大吉爷爷（立川志之辅 饰）的老伴在不久之前离开了他，留下老头子和一只名叫小玉的猫过着相依为命的生活。虽然大吉爷爷感到非常的寂寞，但可爱又活泼的小玉给他的心灵带来了短暂的抚慰，一人一猫的日子过得也算是惬意。 一天，镇里来了一个名叫美智子（柴咲幸 饰）的女人，这个身份背景一概无人知晓的神秘女人在镇上开了一家非常时尚的咖啡店，很快就宾客盈门。大吉爷爷想吃老伴做的豌豆饭，于是翻出了老伴没有写完的食谱有样学样，美智子鼓励大吉爷爷继承老伴的遗志，完成这本食谱，于是，大吉爷爷的人生开始有了新的方向和希望。
20世纪60年代末，左翼暴动席卷香港，局势动荡。 从乡下来到大都市小玉（张曼玉 饰）是一个苦不见出头的小演员，为了金钱为了上位，真可谓不惜一切代价。在某导演的帮助下，小玉搬入一栋新公寓，偶然机会认识了住在天台的阿恭（钟镇涛 饰）。穷困潦倒的阿恭白天是一名白牌出租车司机，晚上则成为阔太太的性伴侣。两个畸零人从最初的轻视和憎恨，最终走到了一起。他们努力赚钱，经营生活，但动乱的局势仍将他们微小的幸福一次次击碎…… 本片荣获1990年香港金像奖最佳女主角（张曼玉）、最佳艺术指导和最佳剧本三项大奖。
平凡的一家人阿文（陈以文 饰）和琴姐（柯淑勤 饰）育有两个儿子，叛逆的小儿子阿和（巫建和 饰）与好友菜头（刘冠廷 饰）砍伤人进了少年辅育院，但阿和的女友小玉（吴岱凌 饰）却带着身孕来家里…琴姐不顾阿文反对，将小玉留下来照顾。此时，被砍伤者家属也来找阿文求取巨额赔偿，阿文受不了总是带来麻烦的小儿子，将所有希望都寄托在资优生大儿子阿豪（许光汉 饰）身上，却不知道温暖善良的阿豪心中也藏着不为人知的秘密…
摆渡人是城市里的超级英雄，摆渡就是把人从痛苦中解救出来。用快乐和温暖，抵抗这个世界的悲伤。 酒吧老板陈末（梁朝伟 饰）和合伙人管春（金城武 饰）就是这座城市的“金牌摆渡人”，他们平时看起来吊儿郎当，却从不对每位需要帮助的人说拒绝，只要你“预约摆渡”，刀山火海都会“使命必达”。邻居女孩小玉（杨颖 饰）为了偶像马力（陈奕迅 饰），预约了他们的服务，但在帮助小玉挑战整个城市的过程中，陈末和管春也逐渐发现了自己躲不过的问题。从欢天喜地的生活，到惊天动地的疯狂，摆渡人最辉煌的篇章，从这里开启。